Empfehlungen für ein Longtail

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Hallo in die Runde,

vielen Dank für die vielen Infos, die Ihr hier zusammengestellt habt zu diversen Longtails!
Ich habe mich etwas im rabbit hole der Recherche verloren (das zeigt sich auch an der Länge dieses Beitrags) und hoffe auf gute Tipps aus der Runde.

Ich möchte gerne das ganze Jahr über meinen 3,5-jährigen zum Kindergarten bringen (10-15 Minuten), anschließend min. 1x/Wo weitere 30-40 Minuten ins Büro, zurück den Giesinger Berg (Hügel) hoch. Hauptsächlich Straße, ggf. etwas Waldeweg. In den nächsten Jahren geht es aber ggf. ins hügeligere Ruhrgebiet. Außerdem möchte ich gerne den Wocheneinkauf mit dem Rad erledigen (können), eher ohne Kind. Ggf. kommt später mal noch ein 2. Kind hinzu, vorerst eher selten Kindergartenfreunde.
Hochkant könnte ich ein Rad auch in der Garage abstellen, ansonsten eher vor der Tür ohne Regenschutz.

Ein kompaktes Rad wäre wohl cool, aber bisser sind wir eher ohne Rad im Zug oder Auto verreist, so dass es nicht das oberste Gebot wäre.

Ich fahre bisher ein Mountainbike und ein älteres Touring e-bike mit Kette, als das Kind kleiner war mit Anhänger. Ausprobiert habe ich im Laden ein velo de ville loady mit Ramen und Enviolo und fand es angenehm - allerdings finde ich den Preis schon happig und ich hätte mir im Flachen ggf. noch einen etwas höheren Gang gewünscht. Gleichzeitig möchte ich nicht später bei Reparaturen drauf zahlen, würde die lieber Fachleuten überlassen und hätte gerne ein pflegeleichtes Arbeitstier.

Bei folgenden Fragen hänge ich gerade:

Welche Marke / Modell / Baujahr (lieber nicht)?
Z.B. lieber ein
- tern gsd s10 aus 2018 knapp 6.500 km ohne Ausstattung für 2.500 €,
- tern gsd s10 aus 2021 mit 400km, Taschen, Reling, Sitz für 3.900€ oder
- metz epackr xl neu mit family kit für 1.900€?

Ist ein Riemen für begrenzten Pflegeaufwands stark zu empfehlen oder bei (zukünftig mehr) Steigung lieber Kette und Shimano Gangschaltung?
Was empfehlt ihr mit Blick auf neu / refurbished / kleinanzeigen? (Für kleinanzeigen spricht, dass ich keine X Wochen warten müsste)
Bei Kleinanzeigen / refurbished: Wie finde ich heraus, ob der Preis gut ist? (In Frage kommen Ruhrgebiet und Raum München)
(Über die Arbeit habe ich auch die Möglichkeit zum Jobrad, allerdings ist die Ersparnis mit ca. 15% + 3 Jahre Versicherung nicht riesig.

Ich bin für jeden Tipp dankbar!
 
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